Монашество после Феодосия продолжало расширяться: где только распространялось христианство, там возникали и монастыри. Одни из них строились и поддерживались князьями и богатыми частными лицами, другие, по образцу, оставленному Киево-Печерским монастырем, созидались отшельниками, которые сначала уходили в пустынные места, а потом славой своих подвигов невольно привлекали к себе товарищей и после обыкновенно делались настоятелями образуемых таким образом обителей. Последнего рода монастыри представляют особенную важность для истории, потому что такие монастыри привлекали население в пустынные места и были одними из главных двигателей русской колонизации. Где являлся монастырь, там около него образовывалось село или даже многолюдный посад; расчищались дикие лесные места, обрабатывались поля, а около некоторых монастырей учреждались ярмарки, образовывалось средоточие промысла и торговли. Вместе с тем пролагались новые пути сообщения. Сами монахи вначале подавали пример трудолюбия и хозяйственности. Благочестивый обычай отдавать монастырям села делал монастыри не только религиозными, но и хозяйственными учреждениями. Надобно вообще заметить, что этот обычай, ослаблявший впоследствии строгость монашеской жизни и даже развращавший монастыри, имел в свое время благодетельные последствия: жители монастырских волостей пользовались сравнительно большей безопасностью, так как с одной стороны князья, воюя между собой, из религиозного страха нередко щадили их, не щадя других волостей, а при монгольском владычестве монастырские волости находились в наиболее благоприятном положении: огражденные ханами, насколько исполнялись ханские повеления, от поборов и разорений, монастыри умножались непрерывно: но с половины XIV века умножение их является в несравненно большем размере против прежних времен; на Руси делается заметным сильное стремление к монастырской жизни, и это стремление избирает для себя преимущественно последний из указанных нами способов основания монастырей. Отшельники убегают от людей в дикие места; к ним присоединяются другие; основывается обитель; народ стремится туда на поклонение, возникает около обители поселение; в свою очередь из этой обители выходят отшельники, удаляются в новые дикие места, основываются там другие обители и также привлекают к себе население и т. д. Этим путем весь дикий, неприступный север с его непроходимыми лесами и болотами до самого Ледовитого моря усеивается монастырями, и к ним, как к средоточиям жизни, приливают колонии смелых и трудолюбивых жителей, готовых на тяжелую борьбу с негостеприимной природой. Независимо от общего аскетического духа, всегда господствовавшего в религиозных воззрениях православной Руси, в XIV столетии были причины, особенно способствовавшие распространению и процветанию монашества. В это именно время кипчакские ханы выразили свою милость к русской церкви; Узбек и Чанибек оградили своими грамотами не только собственно духовенство, но вообще всех людей, принадлежащих к церковному ведомству. Тогда было приманчиво быть причисленным к церкви; это был единственный путь достигнуть более спокойной жизни. В то время как суровые отшельники осуждали себя на произвольную нищету, к основанным ими обителям стремились люди, желавшие сохранить свое скромное достояние или безопасно пользоваться плодами тяжелого труда своего. Одни, надевая на себя монашеское платье, действительно или же только видимо удалялись от семейной жизни, другие отдавали себя монастырям с семьями. Была еще и другая временная причина, увлекавшая многих к монашеству. То была страшная зараза, опустошавшая несколько раз русские земли в XIV веке и описываемая современниками такими ужасными красками, что едва ли даже можно принимать буквально их известия: во всяком случае, при всех преувеличениях, несомненно, что эта зараза, несколько раз повторявшаяся, долго наводила ужас на русских людей и обращала их чувства и помышления к благочестию. И прежде было в обычае, что русский человек, чувствуя приближение смерти, думал загладить свои грехи пострижением в монахи и даже в схиму; теперь, когда никто не мог быть уверенным, что на другой день не подвергнется внезапной смерти, многие и в молодых летах поступали так, как отцы их поступали, чувствуя смертельную болезнь: постригались в монахи и отдавали в монастыри свои имущества. Об этом сохранились положительные известия в наших летописях. "Тогда, - говорит летописец, описавший мор 1352 года, - многие, промышляя о своем животе и душе, шли в монастырь и постригались в мнишеский чин, сподобляясь ангельскому чину, и так предавали душу свою пришедшим за ними Ангелам, а тела свои отдавали гробу; другие же, готовясь в домах своих на исход души, отдавали имущества свои церквам и монастырям... Иные от богатства давали монастырям и церквам села, рыбные ловли, исады, чтобы иметь по себе вечную память". Наконец, пример одних увлекал других; усилившееся в XIV веке стремление к основанию монастырей сделалось обычаем на долгое время; оно уже продолжалось и в последующие века, и русская жизнь усвоила себе этот способ колонизации сплошь до XVII века. Этот способ отразился и в истории раскола. Монастыри оказывали великое нравственное влияние на народную жизнь; многие из их основателей приобрели по смерти повсеместное уважение; толпы народа стекались у их мощей, и это в известной степени способствовало сплочению нравственных сил народа, что в особенности оказывалось там, где святые чествовались не местно, не одной какой-нибудь семьей, а всею Русью. Такое значение прежде всего имела святыня киевская; после нее второе место занимала святыня московской земли.

Ранее всех и более всех святых, явившихся в московской земле, приобрел народное уважение всей Руси преподобный Сергий, основатель знаменитой Троицко-Сергиевской Лавры, получивший в глазах великорусского народа значение покровителя, заступника и охранителя государства и церкви. Кроме того, личность Сергия представляется исторически важной потому, что он был отцом множества обителей; некоторые из них были основаны при его жизни, а еще больше возникло их после смерти Сергия, основанных его сподвижниками и учениками, или же учениками его учеников.

Жизнь Сергия, можно сказать, служит самым полным образцом жизни и деятельности всех подобных ему основателей монашеских общин его времени. Все они в главных чертах представляют с ним подобие, при всех отличиях личных характеров и условий местности и времени. Замечательно, что этот святой муж, сделавшийся впоследствии покровителем Москвы и ее властителей, происходил из рода, искавшего спасения в бегстве из родной земли от начинавшихся проявлений московской власти. В биографии "братьев Даниловичей" мы говорили о притеснениях, которые терпел при Иване Калите подчиненный Москве Ростов. Тогда в числе бежавших от начальства москвичей был боярин Кирилл, человек знатного и богатого рода, обедневший подобно многим от поборов, от платежа выходов, от разорительных посещений ханских послов и невольных путешествий с князьями в Орду. Кирилл с супругою своею Мариею и сыновьями: Стефаном, Варфоломеем и Петром перешел в Радонеж (в 12-ти верстах от нынешней Лавры), удел, оставленный Иваном Калитой сыну своему Андрею. В тот век владельцы старались привлечь к себе население из других волостей и давали пришедшим разные льготы; так поступал и князь Андрей. Двое сыновей Кирилла, Стефан и Петр, женились, но средний Варфоломей, одаренный поэтическим воображением и наклонностью к созерцательной жизни, с отрочества порывался в монастырь. Тяжелые труды подвижника, неустанная молитва и внутренняя борьба с искушениями молодой жизни представлялись привлекательными его горячей и крепкой натуре. Родители удерживали его: "Потерпи немного, - говорили они ему, - мы стары, бедны и немощны, братья твои более заботятся о своих женах, нежели о нас. Послужи нам, проводи нас в гроб, а там делай, что хочешь". Вскоре они, чувствуя приближение кончины, постриглись и умерли. Старший брат Стефан лишился жены и пошел в монастырь. Варфоломей уступил женатому брату Петру свою часгь наследства, покинул отцовский дом и отправился по окрестностям искать места для пустынного житья. Он сначала уговорил идти с собою брата своего Стефана и, вместе с ним, построил деревянную келью и церковь в лесу, на том месте, где теперь стоит богагый Троицкий собор Сергиевской Лавры; по просьбе Стефана митрополиг Феогност отправил священников освятить новую церковь во имя Св. Троицы. Но вскоре Стефан оставил своего брата: ему тяжело показалось одинокое житие. Он уехал в Москву в Богоявленский монастырь и скоро сделался там игуменом, затем духовником великого князя Симеона, тысячского и разных бояр. Варфоломей обратился к какому-то игумену Митрофану, принял от него пострижение под именем Сергия, так как в день, когда совершилось это пострижение, праздновалась память мучеников: Сергия и Вакха. Ему было тогда двадцать три года. Событие это совершилось в первых годах княжения Симеона.

Сергий остался один в лесу, пробыл там более года, подвергаясь чрезвычайным лишениям, опасности быть растерзанным зверьми, страдая от видений, неразлучных с мукою подобного уединения. Между тем сделалось известным, что в таком-то месте в лесу спасается труженик, начали приходить к нему монахи один за другим и строили около него келии. Они служили в деревянной церкви заутреню, вечерню и часы, для литургии приглашали по временам соседнего священника, а через несколько времени убедили Сергия принять игуменство над ними, угрожая разойтись, если он не согласится. Сергий, после долгих отказов, был рукоположен в священники и назначен игуменом от переяславского епископа Афанасия. Так положено было начало Троицко-Cepгиевского монастыря.

Сначала новооснованный монастырь был крайне беден: в нем было всего двенадцать братий, и, но скудости средств к содержанию, больше этого числа братий не допускалось; положено было правилом принимать нового брата только тогда, когда выбудет кто-нибудь из числа двенадцати. Богослужение нередко отравлялось у них при свете березовой лучины, а иногда литургия не могла совершаться по недостатку вина. Игумен, однако, строго запретил ходить и просить милостыню и постановил правилом, чтобы все жили от своего труда или от добровольных, невыпрошенных даяний. Сам Сергий показывал собой пример трудолюбия: пек хлеб, шил обувь, носил воду, рубил дрова, во всем служил братии, ни на минуту не предавался праздности, а питался хлебом и водой. Чрезвычайно крепкое и здоровое телосложение способствовало ему переносить такой образ жизни. Вместе с тем он был строг и к другим, требовал от братии такой же суровой жизни, какую вел сам. Через несколько времени, однако, положение монастыря улучшилось. Молва о святой жизни Сергия и его братии расходилась все более и более, и вот пришел к ним из Смоленска архимандрит Симон. Он принес с собою значительное имущество, которое пожертвовал в монастырь Сергия. За ним прибыл брат Сергия, Стефан, и привел двенадцатилетнего сына своего Ивана, которого отдал под начало Сергия; последний тотчас постриг его, назвавши Феодором. С этих пор Сергий не ограничивал числа братий в своем монастыре, постригал всякого желающего, подвергнув предварительно строгому испытанию. В монастырь все более и более стало приходить богомольцев: были между ними нищие странники, которых нужно было кормить, но были князья, воеводы и богатые люди, дававшие на монастырь богатые вклады. О Сергии распространилось мнение, что он одарен свыше даром пророчества. Несмотря на эту славу, Сергий продолжал вести прежний простой образ жизни и с равной любовью обращался как с князьями, которые обогащали монастырь, так и с бедняками, питавшимися от монастыря.

Между тем пустынные окрестности обители стали заселяться: уже во времена княжения Ивана Ивановича возник около монастыря посад, а за ним заводились села и починки; люди вырубали леса и обращали дикую землю в обработанную. Эти новопоселенцы в своих взаимных делах обращались к Сергию, как к судье и миротворцу. Жизнеописатель Сергия, замечая, что вообще в обычае сильных было обижать убогих и присваивать чужое у соседей, рассказывает такой случай: один житель монастырского посада взял у другого кабана себе на пищу и не заплатил за него денег. Обиженный прибегнул к Сергию. Сергий призвал к себе обидчика и сказал ему так: "Чадо мое, веришь ли ты, что есть Бог? Знай же, что он отец сиротам и вдовицам, судья праведным и грешным; те, кто грабят других и недовольны дарованным от благости Божией, беспрестанно желают чужого, те сами обнищают, и дома их опустеют, и забудется сила их, и в будущей жизни ждет их бесконечное мучение. Отдай же тому сироте то, что ему следует, и вперед так не поступай". Виновный послушался.

При княжении Донского о Сергии знали уже в Константинополе, и патриарх Филофей прислал ему крест, параманд и схиму и грамоту на введение общежития. С этих пор Троицкий монастырь сделался общежительным.

Уважение к Сергию побуждало великого князя Димитрия несколько раз обращаться к нему. В 1365 году, по поводу спора Димитрия Константиновича суздальского с его братом Борисом за Нижний Новгород, по повелению Димитрия московского и митрополита Алексия, Сергий ездил в Нижний Новгород, затворил в нем все церкви и тем принудил Бориса уступить брату. В 1385 году Сергий, уже престарелый, устроил вечный мир между непримиримыми до того врагами: Димитрием московским и Олегом рязанским. Но самую громкую славу приобрело его отношение к Куликовской битве. Димитрий, собираясь идти на Мамая, ездил к нему за благословением. Сергий предрек ему победу и возбуждал как великого князя, так и весь русский народ на священную брань за свободу Руси. Когда предсказание сбылось и русские победили, святость Сергия возвысилась еще более. Впоследствии сложилось предание, будто святой игумен благословил идти на брань двух иноков своей обители: Александра Пересвета, бывшего боярина, и Ослябя; и оба они пали в битве. Так как об этом событии нет известия ни в древнем Житии Сергия, ни в старых летописных редакциях, то едва ли можно признать его исторически верным; но оно, утвердясь в воображении потомков, имело важное нравственное влияние, возвышавшее в памяти потомков как Сергия, так и его монастырь.

Митрополит Алексий перед смертью призвал Сергия к себе и хотел передать ему после себя митрополию. Сергий решительно отказался и даже долго не хотел принять золотою креста от Алексия: "Я от юности не носил золота, а в старости тем более подобает мне пребывать в нищете", - говорил Сергий. Несмотря на все свое смирение, Сергий, однако, возвышал свой голос в церковных делах. Когда по смерти Алексия Димитрий хотел возвести на митрополичий престол своего любимца Митяя, Сергий открыто говорил против него.

Кроме Троицкой обители, Сергий еще при своей жизни был основателем нескольких монастырей. Однажды у него произошла размолвка со старшим братом Стефаном во время вечернего богослужения. Стефан, стоя на левом клиросе, спросил канонарха: "Кто тебе дал эту книгу?" - "Игумен", - отвечал канонарх. "Кто здесь игумен, - сказал Стефан, - не я ли первый сел на этом месте?" Сергий услыхал эти слова и, окончивши вечерню, не зашел в келью, а направил путь в Махрищенский монастырь к своему другу киевлянину Стефану, основателю Махрищенского монастыря; посоветовавшись с ним, Сергий вознамерился поселиться на пустынном берегу реки Киржачи и основать там новый монастырь. Братья Троицкого монастыря принялись искать своего игумена, и когда сделалось известным, где он находится, то некоторые из них, один за другим, стали переселяться к нему. Сергий испросил у митрополита Алексия разрешения построить церковь во имя Благовещения. Когда разнеслась весть, что Сергий основывает другую обитель, к нему стеклось много людей, и монахов и мирских: они добровольно работали над постройкою церкви и келий: князья и бояры давали денежные пособия на устроение нового монастыря; но по усиленной просьбе троицкой братии митрополит Алексий приказал Сергию возвратиться к Троице, а в новопостроенном монастыре поставить одного из своих учеников. Сергий поставил там игуменом Романа, и с тех пор основался монастырь Благовещения на Киржаче (Покровского уезда во Владимирской губернии). Из нынешних московских монастырей Андроньев и Симонов основаны были Св. Сергием. Первый построен был на берегах реки Яузы по желанию митрополита Алексия, в память его избавления от морской бури во время плавания из Цареграда, и посвящен во имя Нерукотворенного Спаса. Сергий поставил в нем своего любимого ученика и земляка Андроника. Этот монастырь сделался вскоре знаменитой школой иконописания для всей Руси. Симонов монастырь во имя Успения Богородицы был основан, по благословению Сергия и под его руководством, племянником его Феодором, который впоследствии был владыкой в Ростове. Преподобный Сергий посещал свою родину Ростов и в окрестностях его (в 15 верстах) устроил на берегах реки Устьи Борисоглебский монастырь. В 1365 году, путешествуя в Нижний по делу между Димитрием и Борисом, он основал монастырь Георгиевский на реке Клязьме (в Гороховском уезде). В 1374 году, по желанию князя Владимира Андреевича, Сергий в двух верстах от Серпухова заложил Зачатейский Высоцкий монастырь на реке Нара и поставил там настоятелем ученика своего Афанасия. По желанию Димитрия Донского Сергий в 1378 году основал монастырь Дубенский на Стромени (в 30 верстах на юго-восток от Лавры), а в 1380 (в 40 верстах от Лавры и на северо-западе от нее) другой Дубенский Успенский, в память Куликовской битвы. В Коломне был им построен монастырь Голутвенский в честь Богоявления Господня. Во все эти монастыри он поставил настоятелями своих учеников.

Несколько знаменитых монастырей в разных местах Руси было воздвигнуто его учениками. Один из учеников Павел, происходивший из знатного московского рода, по благословению Сергия, удалился из Троицкого монастыря в дремучий Комельский лес на реке Грязовице и долгое время жил "в липовом дупле наподобие птицы", а потом перешел на реку Нурму (Вологодской губернии) и там основал Обнорскую обитель. Другой ученик Сергия Аврамий, с его благословения, основал четыре монастыря близ Галича (Костромской губернии): Успенский на Озере, Поясоположенский, Покровский чухломской и Собора Богоматери на реке Виче. В тех же местах после смерти Сергия, в 40 верстах от Галича, ученик его Лаков основал Железно-Борский Предтеченский монастырь. Ученик Сергия Мефодий основал Николаевский монастырь на реке Песноше (в 15 верстах от Дмитрова). После смерти Сергия, один из любимых учеников его Савва, бывший несколько лет преемником Сергия на игуменстве в Троицком монастыре, вышел оттуда и основал свой собственный монастырь на горе Стороже (в Звенигородском уезде), который сделался одним из уважаемых на Руси монастырей под именем монастыря Саввы Сторожевского. Св. Димитрий прилуцкий, хотя не был учеником Св. Сергия, но живя в Переяславской Горицкой обители, приходил беседовать с Сергием и с его благословения удалился на север, где близ Вологды основал монастырь Прилуцкий, который сделался рассадником монашеского житья в северо-восточных странах. Собеседником Св. Сергия был также знаменитый Стефан, просветитель Перми. Об отношениях его к Сергию осталось такое предание: когда Стефан ехал из Перми в Москву мимо Троицкого монастыря, хотя вдалеке от него, то поклонился в ту сторону, где был монастырь. Сергий сидел тогда за трапезой и, будучи прозорлив, встал и поклонился в ту сторону, где тогда находился Св. Стефан. В память этого события до сих пор в Троицкой Лавре остался обычай братии вставать с места после третьей перемены кушанья за трапезой.

Из Сергиевых учеников мы укажем на Ферапонта и в особенности на Кирилла белозерского: оба они были основателями монашества в пустынных северных краях, соседних с Белоозером. Первый основал монастырь Ферапонтов, второй - Кирилло-Белозерский монастырь, приобревший особенную знаменитость в XV и XVI в., славный своею богатою библиотекою. Ученики Кирилла белозерского были в свою очередь важными распространителями монашества. Таковы были между прочими Дионисий глушицкий и Корнилий комельский, основатели монастырей в диких вологодских странах. Не говорим уже о многих других, которые, не будучи учениками Сергия или его учеников, были возбуждаемы его примером и всеобщим распространившимся стремлением к основанию монастырей в пустынных странах.

Сергий скончался, по некоторым известиям, в 1392 году, а по некоторым - в 1397 году. Последнее вероятнее, так как он, говорят, дожил до 78 лет. Непосредственным преемником его был Никон, а за ним Савва сторожевский, о котором было говорено выше. Основанная Сергием Троицкая обитель осталась до сих пор первенствующею среди всех других, построенных как им и его учениками, так и последующими основателями монастырей. Великие князья и цари имели обычай ежегодно ездить к Троице на праздник Пятидесятницы и, кроме того, считали долгом отправляться туда перед каждым важным делом, нередко пешком, и просить содействия и заступничества чудотворца Сергия. Великие события смутного времени в особенности возвысили историческое значение Троицкой Лавры.