Конотопское побоище
Чрезвычайно осложняла обстановку позиция Крымского ханства. На первых порах освободительной войны Украины и Белоруссии Хмельницкому удалось заручиться военной поддержкой Крыма. Тяжким был этот вынужденный союз для Украины, но другого выбора у гетмана тогда не было. Не раз войска хана и его подручных вели себя вероломно, так случилось в битвах при Зборове и особенно под Берестечком (1651 год). Пока Украина боролась против Речи Посполитой без признания себя в русском подданстве, крымско-украинский союз кое-как существовал. Но стоило Хмельницкому признать над Украиной верховенство России, Крымское ханство отказалось от военного союза с гетманом и перешло к враждебным действиям против непокорного края и поддержавшей его России. Более того, хан договорился с Яном Казимиром о совместной антиукраинской и антимосковской борьбе. Если какой урок и вынесла Россия из предыдущих военных конфликтов, так это нежелательность вооруженного противостояния одновременно на западе и на юге. И все же складывающаяся обстановка заставляла пойти на это. Усилия русской дипломатии при поддержке гетманской стороны не дали нужного результата. Россия вошла в полосу непредсказуемых обстоятельств. Измена И. Выговского внесла смуту на украинские земли, затруднив там положение сторонников Москвы.
В апреле 1659 года у города Конотопа разыгралось сражение между казаками И. Выговского и ордой крымского хана с одной стороны, и русскими войсками князя Трубецкого с другой. Изобразив отступление, противник заманил русскую конницу под началом двух воевод в засаду и окружил рать. С большим уроном битва была проиграна. Несколько тысяч пленных резали как баранов, выведя на открытое поле. Трубецкому удалось вывести основные силы из Конотопа и перевести их в Путивль. Многократные атаки преследователей были отражены благодаря сильному артиллерийскому заслону русских.
Известие о Конотопском побоище вызвало немалую тревогу в Москве. По царскому указу москвичей вывели на постройку земляных укреплений, опасаясь неприятельского прихода. Алексей Михайлович появился на людях в траурном «печальном" одеянии. Но случилось так, что хан, узнав о действиях запорожцев против Крыма, повернул назад. „Чинили промысел“ над Крымом в это время и донские казаки. Выговскому ничего не оставалось делать, как отказаться от дальнейших активных действий в одиночку. Настроение казачества и всего народа было не в пользу преступившего клятву гетмана. Вскоре его лишили гетманских „клейнодов“, и рада выбрала нового гетмана — сына Богдана Хмельницкого Юрия, который присягнул на верность Алексею Михайловичу. Речь шла о всей Украине — Левобережной и Правобережной. Польский военачальник А. Потоцкий,не без огорчения извещал короля, что население Украины поддерживает Москву. Выговский с семьей был выдан царским воеводам и отправлен в сибирскую ссылку. Князь А.Н. Трубецкой в какой-то мере сумел отплатить за конотопский позор. Его войска нанесли поражение неприятелю у Быхова. Город был взят. Царь отблагодарил воеводу. Ему вручили шубу в триста шестьдесят рублей, массивный драгоценный кубок, двести рублей придачи к жалованью и передали родовой город Трубчевск в вотчину. На одном из приемов в адрес Трубецкого по царскому велению произнесли речь, в которой отмечалось, что он «оборонной рукой" отбился от противника, заставив его понести большие потери.